Наткнулся тут на упоминание такой штуки как Open Server - похоже что убийцу Denwer. Сам Denwer Котеров насколько я понимаю передал другому разработчику и там что-то затягивается с апдейтами. А Open Server выглядит очень вкусным - с учетом того что претендует на Standalone (потенциальная возможность запуска и работы со съемных носителей).
Разработка же на python без pip и еще целой бочки бинарных расширений - жуткая головная боль. Тут спасает вот этот замечательный проект. На голой Win 8 мне удалось развернуть достаточно развесистый проект (в плане использования сторонних модулей) буквально за несколько минут.
Ну и PyCharm Community Edition совершенно бесплатная и бесподобная штука в качестве IDE. Попутно решает и надоевшие проблемы с терминалом и даже пакеты из requiremants.txt умеет сама подтягивать в систему и с системами контроля версий дружит.